I ritrovamenti di reperti etruschi e romani testimoniano le sue antiche origini. Oggetto di contesa fra le città di Siena e Firenze conserva resti delle opere difensive nelle torri, nel cassero e nella suggestiva Via delle Volte che corre sotto le mura. Fu parte della 'Lega del Chianti' oggi in provincia di Siena si fa ammirare anche per i suoi dintorni: Monternano, Grignano, Pietrafitta, la Pieve di Sant'Agnese sono solo alcuni dei luoghi da visitare.