Man kann die Sehenswürdigkeiten der Stadt gut zu Fuß, aber auch mit dem Rad entdecken. Die für Poggibonsi vorgeschlagene Strecke kann mit vollem Recht zum Slow Tourism gerechnet werden, gerade recht für Liebhaber von Natur, Monumenten und Zeugnissen aus der Vergangenheit.

Die Gemeinde organisiert in Zusammenarbeit mit Terre di Siena, Confesercenti, Confcommercio und Ciclosport Porciatti im Juli einige Angebote für Besichtigungen, die sich von den üblichen Touristen-Strecken sehr unterscheiden.

Am 5. Juli wird ein Radrennen veranstaltet, dass für jeden Anspruch geeignet ist. Start ist um 15.30 Uhr auf der Piazza Mazzini 6, am Sitz des Tourismus-Büros: die Strecke durch die Umgebung der Stadt, durch die Hügel und die bestellten Felder entlang, durch Wälder und mit Sonnenblumen durchsetzte Wiesen ist in etwa 2 Stunden gut zu schaffen. Sie ist wirklich für Jeden geeignet – ein eigenes Rad ist allerdings notwendig.

Wer lieber zu Fuß unterwegs ist, für den wurden eine archäologische und eine kunsthistorische Strecke ausgearbeitet. Die erste (am 19. Juli, ab 21.30 Uhr) legt die Geheimnisse des Parco della Fortezza offen: langobardische und karolingische Zeitzeugnisse und Rekonstruktionen von Ansiedlungen, die restaurierte mittelalterliche Burg und ein Besuch des Cassero, wo Kriegsgeräte aus der Renaissance zu sehen sind, stehen auf dem Plan.

Die Strecke für den künstlerisch Interessierten führt hingegen zu den bedeutendsten Monumenten von Poggibonsi: los geht es am Poggio Imperiale, dann weiter zum Brunnen Fonte delle Fate und an Burgen, Kirchen und Museen vorbei mitten hinein ins Zentrum des Ortes, zum Palazzo Comunale und dem Palazzo Pretorio. Termin ist am 12. Juli (17.30 Uhr) und am 26. Juli (eine nächtliche Unternehmung, ab 21.30 Uhr).

Die Führungen kosten jeweils 5 Euro, Informationen und Reservierungen beim Tourismus-Büro (0577-935113).